Assieme al Parlatorio delle monache di San Zaccaria, conservato nella stessa sala, è forse il dipinto più celebre di Francesco Guardi come figurista, quando nei primi anni di attività si ispira alla pittura di costume di Pietro Longhi. È un’opera da antologia nella quale ritroviamo tutti gli elementi peculiari dell’atmosfera del Settecento veneziano: la maschera, la coppia di amanti, la vita spensierata, l’avventura galante.

Vi si raffigura la sala grande del Ridotto, la casa da gioco di palazzo Dandolo a San Moisè, gestita direttamente dallo Stato, che restava aperta nei mesi del lungo carnevale di allora: dal 26 dicembre al giorno delle Ceneri. Tutti quelli che vi si recavano erano tenuti a portare la maschera con l’eccezione dei nobili che tenevano i banchi da gioco, scelti tra quelli appartenenti alle famiglie meno abbienti, i cosiddetti Barnabotti.

Frequentato da mezzani, prostitute e usurai, il Ridotto fu chiuso per ragioni d’ordine pubblico nel 1774. Il dipinto di Francesco Guardi è senz’altro la più suggestiva rappresentazione di questo spazio, tappa obbligata di tutti i viaggiatori del Grand Tour, che di esso hanno lasciato descrizioni memorabili.